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蒽醌和溴氨酸
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蒽醌和溴氨酸
發(fā)布時間:2023/8/18 游覽量414

類型

一、單蒽核類

(1)羥基蒽醌類
大黃素型:大黃素、大黃酚、大黃酸等。
茜(qiàn)草素型:茜草素、羥基茜草素等。
(2)蒽酮類
大黃酚蒽酮
(3)蒽酚類
柯枒素
二、雙蒽核類
天精(醌茜素)

2蒽醌簡介

分類分類

3理化性質(zhì)

性狀:多為黃色或橘黃色結(jié)晶,有一定的熔點(diǎn)。
溶解性:易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,微溶或不溶于水。
升華性:常壓下加熱可升華。
熒光性:蒽醌類及其苷大多有熒光性,在不同pH條件下顯不同熒光。
酸性:蒽醌類化合物中的酚羥基,與酚羥基的數(shù)目及位置有關(guān)。
不易被氧化,能發(fā)生硝化磺化和溴化反應(yīng)。
如果向反應(yīng)體系中加入HgSO4 ,則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸,繼續(xù)磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸,
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如:
蒽醌磺酸中,磺基因受兩個羰基的作用,而有一定的活潑性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如:
β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羥基蒽醌,即茜紅素,它是一種紅色的植物染料,它可以從茜草根中分離出來,是紅色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)為289℃;它是最早的人工合成的天然染料。

4檢識反應(yīng)

堿液顯色

羥基蒽醌及其苷遇堿液變?yōu)榧t色或紫紅色,酸化紅色消失,再加堿又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。

醋酸鎂反應(yīng)

羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡(luò)合物。本反應(yīng)靈敏,由于羥基位置不同,顏色不同。

對亞基二甲苯胺反應(yīng)

此反應(yīng)應(yīng)用于鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物,尤其是1,8-二羥基蒽酮,可與0.1%對亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應(yīng)呈現(xiàn)不同顏色,如紫、綠、藍(lán)等顏色。

5主要用途

有機(jī)合成中高級染中間體,如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。
用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等,可降低用堿量,縮短蒸煮時間。
用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。[1] 

6生產(chǎn)方法

精蒽氧化法氣相固定床氧化法: 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合,二者比例為1︰(50~100)。混合氣體進(jìn)入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。
液相氧化法: 將精蒽計量后加入反應(yīng)釜,再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反應(yīng)溫度105~110 ℃,將副產(chǎn)物NO排除,反應(yīng)6~8 h后,減壓蒸出溶劑,冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計量后加入反應(yīng)釜,加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370~470 ℃,使混合氣通過硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計量的苯加入反應(yīng)釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反應(yīng)4 h,一直通到CO壓力不再下降,反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。
蒽醌 基本信息
中文名稱:
中文同義詞:
蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氫蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩
英文名稱:
Anthraquinone
英文同義詞:
MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-
CAS號:
分子式:
C14H8O2
分子量:
208.21
EINECS號:
201-549-0
相關(guān)類別:
化工助劑;造紙化學(xué)品;制漿過程用化學(xué)品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites
Mol文件:
84-65-1.mol
蒽醌 性質(zhì)
熔點(diǎn)
284-286 °C(lit.)
沸點(diǎn)
379-381 °C(lit.)
密度
1.438
蒸氣密度
7.16 (vs air)
蒸氣壓
1 mm Hg ( 190 °C)
閃點(diǎn)
365 °F
水溶解性
<0.1 g/100 mL at 23 ºC
Merck
14,687
BRN
390030
穩(wěn)定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 數(shù)據(jù)庫
84-65-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息
9,10-Anthraquinone(84-65-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息
9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息
危險品標(biāo)志
Xi
危險類別碼
43-36/37/38
安全說明
36/37-37/39-26-24
WGK Germany
1
RTECS號
CB4725000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)
84-65-1(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
提供商
語言
英文
SigmaAldrich
英文
中文
英文
蒽醌 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)
黃色針狀結(jié)晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。
用途
用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等
用途
用作造紙制漿蒸煮助劑,可降低用堿量,縮短蒸煮時間。
用途
蒽醌絕大部分用于染料方面,但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生產(chǎn) 以蒽醌為原料,經(jīng)磺化、氯化、硝化等,可得到范圍很廣的染料中間體,用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應(yīng)染料等,形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計,蒽醌染料有四百多個品種,在合成染料領(lǐng)域中占有很重要的地位。(2)用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負(fù)荷。。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費(fèi)量增長得很快。蒽醌還有其他的應(yīng)用領(lǐng)域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產(chǎn);在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。
生產(chǎn)方法
在第一次世界大戰(zhàn)前,蒽醌產(chǎn)量很小,僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀(jì)40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。在美國廣泛采用苯酐法。又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料,以空氣作氧化劑,五氧化二釩為催化劑,進(jìn)行氣相催化氧化,反應(yīng)器有固定床和硫化床兩種類型。 我國蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應(yīng)器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽,在熱風(fēng)管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應(yīng)器,總收率達(dá)80%-85%。原料消耗定額:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾,不含無機(jī)離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過程中,主要采用蒸餾和氣相催化氧化,沒有廢水廢氣產(chǎn)生,不會產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等,所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優(yōu)勢。其缺點(diǎn)是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料,以三氯化鋁為催化劑,進(jìn)行付-克(Friedel-Crafts)反應(yīng),然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法,即以過量的苯為溶劑。此法原料易得,可以從石油做起,具有反應(yīng)溫度低、設(shè)備簡單、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)。缺點(diǎn)是污染嚴(yán)重,三氯化鋁廢酸水不易處理,而且生產(chǎn)成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額:苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料,以氯化亞銅為催化劑,進(jìn)行縮合反應(yīng)、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點(diǎn),在日本和美國萘醌法已達(dá)到相當(dāng)規(guī)模,有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國科研部門進(jìn)行過大量研究,雖然小式、中式均已成功,但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點(diǎn)是萘醌和丁二烯本身價格較高,由于反應(yīng)動力學(xué)研究不夠,催化劑性能不佳,經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫?zé)玻僮鲝椥孕 ?.苯乙烯法 由苯乙烯先進(jìn)行二聚反應(yīng),然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸,再環(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得,沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題,產(chǎn)品成本較低。但反應(yīng)條件較苛刻,技術(shù)復(fù)雜,設(shè)備要求高,是德國BASF研究的新成果。此外,日本三井化學(xué)公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜,引起了人們的關(guān)注。
生產(chǎn)方法
精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合,二者比例為1︰(50~100)。混合氣體進(jìn)入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。液相氧化法 將精蒽計量后加入反應(yīng)釜,再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反應(yīng)溫度105~110 ℃,將副產(chǎn)物NO排除,反應(yīng)6~8 h后,減壓蒸出溶劑,冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計量后加入反應(yīng)釜,加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370~470 ℃,使混合氣通過硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計量的苯加入反應(yīng)釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反應(yīng)4 h,一直通到CO壓力不再下降,反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。
類別
農(nóng)藥
毒性分級
低毒
急性毒性
口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤
可燃性危險特性
明火高溫可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌 上下游產(chǎn)品信息
上游原料
硫酸-->-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌
下游產(chǎn)品
 
 
 
1 名稱
溴氨酸

2性質(zhì)描述

紅色針狀結(jié)晶。溶于水。外觀:橘紅色膏狀或粉狀物,

貯存于陰涼、干燥、通風(fēng)的庫房中,遠(yuǎn)離火源、熱源,避免日曬,防止受潮。
本品有毒,其毒性不詳。
物理化學(xué)性質(zhì)
【熔點(diǎn)】>300°C(lit.)
安全數(shù)據(jù)
【危險品標(biāo)志】Xi
【危險類別碼】R36/37/38
【安全說明】S26-S36
【W(wǎng)GKGermany】1
【RTECS】CB1090000

3生產(chǎn)方法

由1-氨基蒽醌-2-磺酸溴化制得。溴氨酸的原料1-氨基蒽醌-2-磺酸,可由1-氨基蒽醌出發(fā),用20%發(fā)煙硫酸磺化或用氯磺酸磺化得到;也可由1-氨基-2-溴蒽醌硫化醇;氧化;水解而得。
原料消耗定額:
1-氨基蒽醌(工業(yè)品)815kg、t;發(fā)煙硫酸(含SO320%)628kg、t;溴素(99%)483kg、t。

4用途

重要的染料中間體。用于制造酸性蒽醌型染料,如弱酸性艷藍(lán)GAW;弱酸性艷藍(lán)R;活性艷藍(lán)M-BR;艷藍(lán)KN-R;艷藍(lán)K3R;艷藍(lán)KGR等。

5中文名稱

溴氨酸;1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸 ;4-溴-1-氨基蒽醌-2-磺酸;溴氨酸

6英文名稱

1-Amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid
4-Bromo-1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid
1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-Anthracenesulfonic acid
1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenesulfonic aci
1-Amino-4-bromo anthraquinone-2-sulfonic acid;Bromamine acid
2-Anthracenesulfonic acid,1-amino-4-bromo-9,10-dihydro-9,10-dioxo-

7結(jié)構(gòu)式

 
 

聯(lián)系電話:0538-5881797   0538-5881798

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